Will Plunkett en kapitein James Macleane, twee mannen uit totaal verschillende sociale milieus in het 18e-eeuwse Engeland, sluiten een herenakkoord: ze besluiten de aristocraten van hun bezittingen te beroven. Met Plunketts criminele knowhow en Macleanes sociale connecties vormen ze een duo dat al snel bekendstaat als ‘The Gentlemen Highwaymen’. Maar wanneer deze heren op een dag de koets van Lord Chief Justice Gibson overvallen, wordt Macleane op slag verliefd op diens mooie en sluwe nicht, Lady Rebecca Gibson. Helaas komt Thief Taker General Chance, die ook nogal gecharmeerd is van Rebecca, steeds dichter bij het oppakken van beiden.